Der Film erzählt vom Leben des Jesse James (Brad Pitt) und seiner Gang. Nach dem Bürgerkrieg überfallen sie Züge und Banken und werden in der Bevölkerung als moderne US-Variante von Robin Hood gefeiert. Während sie als Helden dastehen, geben sich die sie jagenden Pinkerton Detectives immer mehr der Lächerlichkeit Preis. Einer der Gangmitglieder ist der junge Robert Ford (Casey Affleck). Er ging als der Feigling, welcher Jesse James rücklings ermordete, in die Geschichte ein. "The Assassination Of Jesse James" ergründet diese kaltblütige Tat und die Legende vom Feigling, der Jesse James umgebracht hat.

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