Der ebenso abgestumpfte wie eingebildete Werberegisseur Toby (Adam Driver) ist in Spanien, um dort einen Clip abzudrehen. Dabei muss sich Toby mit der Tatsache auseinandersetzen, dass ein Film über den legendären Don Quixote, den er in seiner Jugend gedreht hat, tragische Auswirkungen für die Bewohner eines kleinen spanischen Dorfes in der Nähe hatte und deren Leben für immer veränderte. Der alte Schuhmacher (Jonathan Pryce) etwa, der einst Don Quixote spielte, hält sich seitdem wirklich für die legendäre Romanfigur und die damalige Nebendarstellerin Angelica (Joana Ribeiro) ist zur willenlosen Geliebten des russischen Oligarchen Alexei Mjiskin (Jordi Mollà) geworden. Toby versucht, einen Weg zu finden, um seine Taten von damals wieder gutzumachen und endlich zurück ins Leben zu finden – wobei er sich in Angelica verliebt...